До XII столетия местность, занятая Хотьковским районом, была почти безлюдна. Это был ареал расселения финских племён. Только с середины XII века появились славянские поселенцы, выходцы с Киевской Руси, проникавшие по речным путям: Оке – Клязьме – Воре.

Следующая волна колонизации русскими пошла в XIV столетии, когда татары, заняв среднюю Волгу, стали громить густонаселённые Ростово-Суздальские земли, и народ побежал от такого соседства под защиту поднимавшейся Москвы и дальше в сторону Твери.

Тогда на реке Паже, на месте городища, существовавшего здесь с начала нашей эры, возник Радонеж – центр небольшого удельного княжества, а также как торговый центр. В 1456 году Радонеж перестал быть самостоятельным уделом, войдя в состав Великого Московского княжества.

Для Хотьковского края близость к Троцкому монастырю имела огромное значение. Торг под Троицей давал возможность сбывать излишки крестьянского хозяйства.

В начале XVII века эту местность захватили польско-литовские интервенты. Они разорили Радонеж, разграбили и разрушили Хотьковский монастырь. Однако из-за близости к Троице-Сергиеву монастырю, перенесшему осаду и отразившему врага, Хотьковский женский монастырь был восстановлен.

Московские цари часто посещали Троицу, более других Алексей Михайлович. Вдоль Троицкой дороги строятся путевые дворцы в Рахманово, в Софрино, в Воздвиженском.

Хотьковскому монастырю в округе принадлежали деревни: Комякино, Машино, Морозово, Филимоново, Матрёнки, Гаврилково и другие. Одни деревни работали на монастырь, другие платили оброк.

В 1764 году все монастырские деревни были отобраны в казну. В том же году Покров монастырь был отделён от Троице-Сергиевой лавры и переведён в разряд третьеклассных.

Хотьково в давние времена было местом, куда, свернув с Ярославской дороги, заходили паломники, шедшие к Троице. В Троице-Сергиев монастырь, как к главной святыне России шли, а не ехали.

В Хотьковском женском монастыре, со времён Петра I, пригласившего сюда голландских мастеров для обучения монахинь, организуется прядение особо тонких нитей, изготовление лучших по качеству холстов, плетение кружев, а потом золотошвейное дело.

При Екатерине II, после указа о вольности дворянства, многочисленные вотчинники переезжают в свои подмосковные поместья. Самыми известными из них в Хотьковском районе являются: Ахтырка, Мураново, около сельца Жучки – имение Майкова и знаменитое Абрамцево.

В 1939 году населенный пункт Хотьково был преобразован в рабочий посёлок, а в 1949 году в город районного подчинения.